51 Jahre DDR-Realsozialismus 

1949 bis 1990

Nach Ende des zweiten Weltkrieges wird das Schloss ab Sommer 1946, wie viele andere Häuser auch, als Unterkunft für Kriegsflüchtlinge genutzt. In diesem Zuge soll der links vom Hauptportal gesehen an das Schloss angebaute Saal mit Orangerie, wahrscheinlich in Folge einer nicht ganz sachgerechten Beheizung, im Winter 1947 Feuer gefangen haben. Saal und Orangerie brennen ab und werden später abgetragen.

Am 1. Mai 1955 wird im Schloss ein Erntekindergarten eröffnet. Von 1958 bis 1992 wird im Haus zudem der dörfliche Konsum betrieben. 

1964 zieht die Verwaltung der LPG „Freiheit“ von Groß Roge ins Klein Roger Schloss um, in dem sie zusammen mit dem Gemeindeamt bis zu ihrer Auflösung 1991 verbleiben. Der besonders gute Erhaltungszustand des Schlosses während der DDR-Zeit ist insbesondere dem seinerzeitigen LPG-Vorsitzenden Egon Böse sowie seinem landwirtschaftlichen Leiter Dietrich Schröder zu verdanken.

Dass die LPG Anfang der 60er Jahre eine rund 1000 m² große Kartoffel-Halle mit Asbestdach und Teilunterkellerung direkt an die östliche Tudor-Fassade anbauen und dafür die historische Schlossterrasse abreißen lässt, stellte hingegen kein Highlight an Architektur und Geschmack dar und kann heute nur als Ausdruck des Realsozialismus der DDR verstanden werden. Zum Glück konnte der heutige Eigentümer diesen Fehler vor einigen Jahren durch aufwändiges Abtragen der Halle korrigieren, so dass Schloss Hessenstein heute in seiner vollen Wertigkeit wieder besteht.

1992 wird die Verwaltung der Gemeinde vom Amt Teterow-Land mit Sitz in der Stadt Teterow übernommen. Lediglich der ehrenamtliche Bürgermeister behält sein Büro noch einige Zeit im Gutshaus.